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以吡咯并[2,1-a]异喹啉（pyrrolo[2,1-a]isoquinoline）为母核结构的天然化合物和合成化合物已经被证明具有多种重要活性，如抗肿瘤活性、HIV-1整合酶抑制活性、多药耐药性逆转活性、抗菌活性等。因而针对相关天然产物（如片螺素等）进行的改造或修饰和以吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物为目标的合成方法学发展受到极大关注。由于制备具有天然产物母核结构的衍生物是发现潜在生理活性分子的有效且简便途径，吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的直接修饰研究便具备重要价值。
经二甲亚砜转化而实现的杂环化合物修饰已成为获得高度官能团化杂环的高效途径。二甲亚砜不仅可以作为碳源、氧源和硫源，实现多种官能团的引入而参与杂环化合物的构建，而且可以作为反应体系的氧化剂和溶剂。然而，二甲亚砜的活化多使用化学计量的活化试剂，其催化型活化反应仍有待进一步发掘。
（图片来源：EurJOC）
重庆文理学院崔海磊研究组发展了一种基于三氟甲磺酸铁催化二甲亚砜转化而实现的吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物胺亚甲基化反应。该反应体系可以以中等到好的收率得到高度官能团化的吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物。二甲亚砜在该反应体系中提供亚甲基连接2-氨基吡啶、苯胺、吗啉和哌啶等多种胺源，并作为反应体系的溶剂。该反应体系也可以进一步拓展至多取代吡咯的胺亚甲基化修饰。而当吡咯并[1,2-a]喹啉作为反应底物时，反应可以经进一步串联反应实现内酰胺化。经由二甲亚砜转化而进行的吡咯并[2,1-a]异喹啉等重要杂环化合物的修饰正在进一步研究中。
论文信息
Modification of Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines through Iron-Catalyzed Aminomethylenation with Amines and Dimethyl Sulfoxide
Xiao-Hui Chen, Hai-Lei Cui
论文第一作者为重庆文理学院科研助理陈小慧
European Journal of Organic Chemistry
DOI: 10.1002/ejoc.202200807
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